Tara Pierpont hat genug davon, dass ihre Eltern sie ständig dazu drängen wollen, sich doch genau wie ihre ältere Schwester einen reichen Mann zu angeln. Kaum hat sie beschlossen, sich endlich gegen sie aufzulehnen, da erscheint auch schon ihre Chance zur Rebellion in Form eines gut aussehenden Kellners, der ihr auf einer exklusiven Party in den Hamptons begegnet.

Als Jay Bohannon bei der Jubiläumsfeier der Eltern seines Freundes irrtümlich für einen Kellner gehalten wird, will er dieses Missverständnis sofort aufklären. Doch dann verrät ihm Tara, dass sie von reichen Männern die Nase voll hat, und lieber nur mit einem ganz normalen Kerl, der nicht mit einem silbernen Löffel im Mund geboren wurde, Spaß haben würde.

Die Sache ist nur die, dass Jay alles andere als arm oder gewöhnlich ist. Er ist genau der Typ Mann, den Tara eigentlich versucht zu meiden.